A carreira eclesiástica de D. Henrique iniciou-se aos catorze anos, ao ser investido como Prior Comendatário de Santa Cruz de Coimbra. Seis anos depois recebeu a administração do Arcebispado de Braga e em 1540 foi feito Arcebispo de Évora. Em 1539 com 27 anos foi nomeado, Inquisidor-geral do Reino, Cardeal em 1545 – chegou a disputar as eleições Papais de 1550 e 1555 – e mais tarde Legado Apostólico em Portugal. Damião de Góis pese embora suspeito de evangelismo e erasmismo, correntes da espiritualidade rejeitadas pelo espírito de Trento e desde o primeiro momento contidas nos índices expurgatórios, descreveu-o em 1567 como indivíduo de estatura mediana, espírito vivo, destro nos exercícios físicos (caça, montaria, jogo da péla, cavalaria), conhecedor de latim, grego, hebraico, matemática, filosofia e teologia
A ligação do Cardeal D. Henrique a
Alcobaça, veio no seguimento da política de intervenção no Mosteiro levada a
cabo por D. Manuel I, que conduziu a que o Infante Cardeal D. Afonso37 seu
filho, fosse provido como Administrador em 1519. Com a morte deste, em 1540,
prosseguiu a ligação da família real a Alcobaça com a nomeação do Cardeal D. Henrique
como Administrador Perpétuo em 1542 que por isso terá recolhido a Alcobaça por
períodos mais ou menos longos. Após Alcácer Quibir depois de receber no Mosteiro
de Alcobaça, a confirmação do desastre e da morte do Rei, veio a suceder-lhe no
trono.
D.
Sebastião foi um declarado apoiante da Inquisição. Para a expedição a Alcácer
Quibir recolheu empréstimos e donativos em todo o Reino, mas recusou osdos
cristãos novos, para estes não puderem invocar e solicitar benesses ao Santo
Ofício. D. Henrique renunciou ao seu posto clerical e procurou uma noiva, por forma
a assegurar a independência do Reino, dar continuidade à dinastia de Avis, mas
o Papa Gregório XIII não o libertou dos votos que o obrigavam ao celibato e à
abstinência sexual. O casamento de D. Henrique não era um assunto que só
interessava a Portugal e este investiu no assunto com algum afinco, sendo
várias as candidatas. O médico assistente de D. Henrique, cristão-novo,
estava certo da qualidade dos seus humores e compleição hábil para casar e ter
filhos como quantos há em Portugal, apesar da idade avançada. Mas
diferente era o parecer que Cristóvão de
Moura transmitiu a Espanha, pois uma das dificuldades que os médicos apontam
para não ter filhos é nunca os ter procurado e a natureza ter esquecido essa
via. O mesmo referiu ainda que o monarca se esforçava por robustecer
a sua compleição comendo manjares muito apropriados para esforçar a
natureza, o que revela as suas esperanças e o seu afinco em poder ainda cumprir
um dever que tinha como imprescindível e o reino dele esperava3.
Com o
crescente poderio do Mosteiro de Alcobaça e a necessidade de ampliar as
instalações, D. Henrique promoveu importantes obras, uma das quais na zona da
cozinha medieval, a poente do refeitório, onde se edificou um edifício assente numa
planta quadrada, com três alas dispostas em U ao redor de um claustro com dois
pisos que, graças a um equívoco de 1885, é vulgarmente denominado de D. Afonso
VI e, em simultâneo, datado da segunda metade do século XVII. Também patrocinou
a construção do Claustro do Cardeal, assim denominado em sua homenagem.
Na
prática, administrou o Mosteiro de Alcobaça entre 1542 e 1580, tornando-se, no
primeiro administrador monástico, após a criação da Congregação Autónoma Portuguesa.
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